Расположен в 2 км западнее Звенигорода на холме Сторожа у впадения реки Сторожки в Москву-реку. Основан князем Юрием Звенигородским и преподобным Саввой. Летоисчисление ведет от 1398 года. Главный храм монастыря – Рождественский собор, украшенный белокаменной резьбой и внутренней росписью по позолоте – выстроен в 1405 году. Позднее дополнен папертью и приделом, посвященным св. Никону. В настоящее время – действующий. Монастырь неоднократно разорялся в ходе набегов ордынцев, а также в Смутное время, но всегда быстро восстанавливался. Расцвет обители приходится на годы правления царя Алексея Михайловича, по преданию, чудесным образом спасенному на охоте от разъяренного медведя явившимся св. Саввой. Благодарный государь провел в монастыре большие работы выстроил новые стены с башнями, царский дворец и палаты для царицы (в которых в настоящее время расположен музей) и пешком приходил сюда на богомолье из Москвы.
Неповторимым шедевром русского зодчества стал также и храмовый комплекс монастыря, состоящий из 4-шатровой звонницы и примыкающих к ним трапезной и Преображенской церкви, построенной по велению царевны Софьи в благодарность за спасение от стрелецкого бунта 1682 года, когда дети Алексея Михайловича были вынуждены укрываться в обители.
Другое чудесное явление Саввы Сторожевского связывают с событиями 1812 года, когда к расположившемуся на ночлег в захваченной обители французскому генералу, пасынку Наполеона Евгению Богарне в спальню неожиданно вошел неизвестный монах и предупредил, что тот вернется живым и невредимым домой только если запретит грабеж. Узнав утром на иконе св. Савву, принц остановил мародерство – и пророчество сбылось. Сын Богарне Максимиллиан поступил на службу в русскую армию и был женат на дочери императора Николая I. Потомки Богарне почитают св. Савву Сторожевского и по сей день.
Успенский собор на Городке – один из четырех храмов Московской Руси, построенных на рубеже XIV - XV веков и дошедших до нас без последующих изменений. Кроме него, это Спасский собор Спасо-Андроникова монастыря в Москве, Троицкий собор Троице-Сергиевой лавры и собор Рождества Богородицы Саввино-Сторожевского монастыря. Три из четырех этих храмов также связаны с именем Андрея Рублева, принимавшего участие в росписи их внутреннего пространства. В настоящее время в Успенском соборе ведутся масштабные ремонтные работы.
В советские годы монастырь не миновала скорбная доля поругания. Мощи св. Саввы Сторожевского были изъяты, но впоследствии возвращены
в обитель. Сейчас Саввино-Сторожевский монастырь является одним из выдающихся памятников историко-архитектурного наследия России и духовных центров православия. Со смотровой площадки открывается прекрасный вид на пойму Москвы-реки, заливные луга и леса.
Стараниями Алексея Михайловича, собравшего до 2000 мастеров из разных областей Руси, за короткое время здесь было сооружено полтора десятка различных строений. Для торжественного въезда в обитель государя и патриарха была выстроена Красная, самая красивая башня монастыря с большими воротами. За ними располагалась Троицкая церковь с аркой в подклете, проходя через которую высокие гости сразу попадали на главную монастырскую площадь. Высокие крепостные стены имели три ряда бойниц для ведения пушечной и ружейной стрельбы, а также выливания на головы осаждавших горячей смолы. Правда, в ходе вскоре начавшейся войны с Польшей, врага до Звенигорода не допустили. Но в соседней слободе еще долго размещался стрелецкий гарнизон.